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新型相轉移催化劑在1-溴辛烷制備1-碘辛烷中的效果

  相轉移催化反應是20世紀60年代發展起來的一種新的有機合成方法,由于相轉移催化反應具有簡化生產工藝、降低成本、減少污染等一系列優點,在有機合成中發揮著比較重要的作用。那新型相轉移催化劑在1-溴辛烷制備1-碘辛烷中的效果怎么樣吶?

  通常用于實現相轉移催化反應的相轉移催化劑大致分為三類:銨鹽(季銨鹽、季膦鹽等)、大環聚醚(氧冠醚、空穴醚等)和非環聚醚。在三種相轉移催化劑中,空穴醚和無環聚醚醚化由于步驟多、價格高,使用受到很大限制。季銨鹽(季銨鹽、季膦鹽)和一些全氟碳醚化合物可在市場上買到,并用于制備有機化學。然而,磷鹽的總體效果并不理想,能夠比較好的利用的品種也很少。

  將1ml溴辛烷溶解于甲苯中,加入2G碘化鈉和50mg相轉移催化劑I,攪拌,加熱至50°~60℃,反應半小時,1-碘辛烷是通過過濾溴化鈉和減壓蒸甲苯得到的。

  將這種新型相轉移催化劑在1-溴辛烷制備1-碘辛烷中的效果與已知文獻報道的結果進行了比較,其產率與支鏈洞穴醚化合物(Ⅳ)和二環己基18-冠-6(Ⅴ)相當,反應時間Ⅱ比Ⅳ和Ⅴ短,產率和反應時間均優于其他相轉移催化劑(季銨鹽和季膦鹽)。結果對比如下表所示:hdtbp十六烷基三丁基溴,為了克服上述洞穴醚和氧冠醚作為相轉移催化劑存在的問題,設計合成了一類國內外文獻未見報道的N-取代苯并氮雜冠醚,基于洞穴醚具有叔胺結構類型的氮雜原子和含有長鏈烷基和烷基醚氧鏈的支鏈的特征,較大地提高了結構的脂溶性。

  該化合物在上述實驗中具有合成方法簡單、成本低、使用穩固、在相轉移催化反應中催化效率高等優點。

溴辛烷


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